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Philipps-Universität Marburg
Fachbereich Chemie
Veranstaltung: Übungen im Experimentalvortrag
Leitung: Dr. J. Butenuth, Dr. E. Gerstner, Prof. H. Perst, Prof. U. Müller
Wintersemester 1999/2000



Protokoll zum
Experimentalvortrag

„Erdöl und Erdölprodukte“
vom 20. Januar 2000



vorgelegt von

Carola Preßler
Ockershäuser Allee 51 a

35037 Marburg








Inhaltsverzeichnis

1. Einleitung
2. Allgemeines zum Erdöl
3. Industrielle Bedeutung
4. Erdölprodukte
5. Verwendung ausgewählter Erdölprodukte
6. Fazit
7. Literaturverzeichnis






1. Einleitung
Erdöl – ein aktuelles Thema, das uns in den Nachrichten fast täglich begegnet: steigende Mineralölpreise oder Unfälle, bei denen Öl die Umwelt schädigt.
Diese Medienpräsenz hat mich auf das Thema gebracht und dieser Vortrag ist nun das Ergebnis, die Bedeutung und die Gefahren des Erdöls und seiner Chemie darzustellen. Dabei hat er nicht den Anspruch, das Thema in jeglicher Hinsicht aufzuarbeiten, sondern er soll lediglich als Anregung dienen, sich weiter mit dem Thema zu befassen.
Da Erdöl und besonders Erdölerzeugnisse in unserer heutigen Konsumgesellschaft eine bedeutende Rolle spielen, wird das Thema an vielen Stellen zu weitläufig, um alle Aspekte im Vortrag abzuhandeln. Darum werden oft Aussagen exemplarisch getroffen oder Sachverhalte nur verkürzt dargestellt bzw. nicht behandelt.
Die von mir gesetzten Schwerpunkte liegen dabei auf dem Erdöl selbst, wie es entstanden sein könnte, wie man es fördert und welche Gefahren damit verbunden sind, sowie auf den direkten Destillationsprodukten und deren weitere Aufarbeitungs-Möglichkeiten. Wirtschaftliche und politische Aspekte bleiben jedoch nahezu unberücksichtigt, dürfen aber bei einer intensiveren Auseinandersetzung nicht vergessen werden.
Trotzdem werden, wie ich hoffe, einige Aspekte genannt und beleuchtet, die nicht sofort offensichtlich mit dem Thema Erdöl in Verbindung stehen und die nicht jedem schon bekannt sind.


2. Allgemeines zum Erdöl

2.1 Historisches

Der Name Erdöl ist viel neuer, als man vermutet, denn erst 1913 prägte Hans von Höfer in seinem Buch „Das Erdöl und seine Verwandten“ diesen Begriff für alle der Erde entstammenden, flüssigen, organischen, brennbaren Naturprodukte. Vorher war die Bezeichnung Steinöl, Bergöl oder Felsenöl, als wörtliche Übersetzung von Petroleum, eine Zusammensetzung aus dem griechischen Wort petros – der Fels und dem lateinischen Wort oleum - das Öl, gebräuchlich. Diese Bezeichnung ist besonders in der englischsprachigen Welt noch heute allgemein anerkannt.
Darum erscheint es wichtig zu erwähnen, dass in unserem deutschen Sprachgebrauch Petroleum nur eine eingeengte Bedeutung hat, es meint nämlich nur eine bestimmte Fraktion des Erdöls. Man bezeichnet heute ungereinigtes Erdöl auch als Rohöl, so dass im Folgenden diese Begriffe synonym benutzt werden.
So neu der Begriff des Erdöls ist, so alt ist seine Geschichte. Schon vor mehr als 2000 Jahre fand es in den Mittelmeerländern Verwendung als Heiz- u. Beleuchtungsmaterial, zur Einbalsamierung von Leichen (Ägypten), als Baumaterial (Mörtel) und als Insektizid.
Doch bis etwa 1850 wurden flüssige Brennstoffe und Schmiermittel vorrangig aus tierischen und pflanzlichen Produkten gewonnen, bis die industrielle Verwendung des Erdöls an Bedeutung gewann. Damals begann man, destilliertes und mit Schwefelsäure gereinigtes Erdöl in Lampen zu Beleuchtungszwecken im großen Stil zu verwenden.
Als am 27. August 1859 die erste nennenswerte Ölquelle in Pennsylvania am Oil Creek in 22 m Tiefe angebohrt wurde, war das die Grundsteinlegung für die bis heute immer mehr an Bedeutung gewinnende Petrochemie. Seitdem setzten in allen Gebieten in denen man Erdöl vermutete lebhafte Bohrungen ein und die Erdölgewinnung stieg sprunghaft.
Schon 1810–1817 wurde in Galizien Erdöl gefördert, das Hecker und Mitis zu Leuchtöl destillierten und damit den Grundstein zur heutigen Raffinationstechnik legten. Mit diesem führten die beiden 1816 eine Probebeleuchtung der Stadt Prag durch. Allerdings trat die Bedeutung des Leuchtpetroleums mit Einführung des elektrischen Lichts schnell in den Hintergrund. Doch die explosionsartig steigende Motorisierung zog einen zwar veränderter aber doch enormen Bedarf an Erdöl nach sich.
Der schwedische Ingenieur Alfred B. Nobel (1833-1896), gründete u. a. mit seinen Brüdern 1878 in Russland die „Naphta-Gesellschaft Gebrüder Nobel“ zur Ausbeutung der Erdölfelder bei Baku. Auf seinen Vorschlag hin wurde 1883 die erste große Ölpipeline vom Kaspischen zu Schwarzen Meer gebaut. Bis heute hat sich dieser Transportweg erhalten, denn immer noch wird das Öl oft in Pipelines zur Weiterverarbeitenden Industrie befördert.
Aus diesen Gründen nahm die Weltproduktion an Erdöl schnell zu, und daran hat sich bis heute nichts geändert. Doch dies alles sind nur ausgewählte Stationen der Geschichte des Erdöls, die beliebig ergänzt werden können (Lit. Krätz).

2.2 Eigenschaften, Vorkommen, Gewinnung

Das Erdöl, ein Naturprodukt aus vielen verschiedenen Stoffen, hat keine einheitlichen Eigenschaften. Man kann gerade bei den physikalischen Daten keine exakten Aussagen treffen, da die Zusammensetzung stark differiert.
Es handelt sich um gelbe bis fast schwarze, viskose Flüssigkeiten, die gelb bis grünblau fluoreszieren und im Licht bei Sauerstoffzutritt allmählich nachdunkeln, da sich asphaltartige Stoffe bilden. Der Geruch ist ebenfalls stark abhängig von der Zusammensetzung und kann von angenehm aromatisch bis extrem unangenehm (knoblauchartig) reichen. Die Dichte der Rohöle variiert zwischen 0,65 bis 1,02, liegt aber meistens zwischen 0,82 und 0,94. Auf die Siedepunkte der wichtigsten Erdölbestandteile wird unter Punkt 4 noch ausführlich eingegangen, sie liegen etwa zwischen 30 und 350°C. Erdöl ist wasserunlöslich, bildet aber häufig beständige Öl/Wasser- Emulsionen, die oft Probleme mit sich bringen. Mit Ether, Toluol, Chloroform und ähnlichen Stoffen ist es dagegen in jedem Verhältnis mischbar. Erdöl zeigt zudem eine hohe Kapillarität, weshalb es aus tonigen in sandige Zonen wandern kann.
Bis heute ist aber nicht eindeutig geklärt, wie das Erdöl entsteht, oder besser, wie es entstanden ist. Die Wissenschaft verfolgt verschiedene Entstehungstheorien, hat allerdings noch keine Lösung gefunden. Trotzdem gehen die meisten Theorien aufgrund der chemischen Zusammensetzung und den Lagerstätten auf einen organischen Ursprung zurück.
Die bekannteste Theorie geht davon aus, dass das Erdöl hauptsächlich aus Kohlenhydraten, Eiweißstoffen und Fetten von Kleinpflanzen und -tieren unter Druck, Hitze und unter dem Einfluss von Bakterien, Enzymen und mineralischen Katalysatoren, in flachen, küstennahen Gewässern, also aus marinem Faulschlamm hervorgegangen. Diese Theorie wird dadurch untermauert, dass optisch aktive Bestandteile im Erdöl nachgewiesen wurden, die nur aus organischem Material entstanden sein können, bzw. Abbauprodukte von Chlorophyll und Hämin sind. Außerdem konnten u. a. Chemofossilien isoliert werden. Dabei stellte man fest, dass die Zusammensetzung altersabhängig ist.
Die chemische Zusammensetzung, der Stoffe mit oft ähnlichen Eigenschaften, ist erst in neuerer Zeit mit modernen Analysemethoden, z. B. Massenspektrometer, Gaschromatographen, IR- und NMR-Spektroskopien, genauer bestimmt worden.
Bei der folgenden Aufstellung bleibt zu berücksichtigen, dass die genaue Zusammensetzung stark vom Fundort abhängt. Trotzdem haben Elementaranalysen ergeben, dass im Erdöl etwa 85 – 90 % Kohlenstoff, 10 – 14 % Wasserstoff, - 1,5 % Sauerstoff, 0,1 – 3 % Schwefel und Spuren von Stickstoff, Chlor, Iod, Natrium, Kalium, u. a. vorliegen. Alle Nebenbestandteile liegen hauptsächlich gebunden vor, z. B. Sauerstoff in Phenolen, Aldehyden und dergleichen oder Schwefel in Sulfiden und heterocyclischen Verbindungen.
Bei den beiden Hauptbestandteilen, Kohlenstoff und Wasserstoff, handelt es sich hauptsächlich um Kohlenwasserstoffe:
  • Geradkettige und verzweigte Alkane (von C5H12 bis C30H62)
  • Cycloalkane (Cyclopentan, -hexan, -heptan)
  • Aromaten
Alkene spielen dagegen nur eine untergeordnete Rolle.
Insgesamt hat man bis heute mehr als 500 Komponenten gefunden und charakterisiert und man geht noch von vielen weiteren aus.
Das Naturprodukt Erdöl kommt weitgehend in den Sedimentgesteinen (Tongesteine, Sand- und Kalkstein) der Erdkruste vor, die aus Meeresablagerungen entstanden sind. In Tiefen- und Ergussgesteinen (Granit, Lava, Tuff, usw.) sind Ölvorkommen dagegen außerordentlich selten.
Fast alle Sedimentgesteine enthalten, wenn auch eine geringen Anteil, organisches Material, aus dem Erdöl entstanden sein könnte. Nun soll dargestellt werden, wie aus den winzigen, weit verbreiteten Öltropfen Öllagerstätten werden. Auf jedes Teilchen wirken grundsätzlich Kapillarkräfte, Schwerkraft bzw. Auftrieb, Oberflächenspannung (bewegungshemmend) und Druckdifferenzen. Im Laufe der Zeit sammeln sich mehrere dieser Tröpfchen im Porenraum des Muttergesteins (meist Tonablagerungsschichten) an und verbinden sich zu größeren Tropfen und Fäden. Diese können ab einer bestimmten Größe die Oberflächenspannung überwinden und setzen sich durch die Kraft des fließenden Wassers und die oben erwähnte hohe Kapillarität in Bewegung. Diese Phase des Austreibens aus dem Muttergestein ist der Beginn einer Wanderung bis zu Sickerstellen an der Erdoberfläche oder zu Gesteinsformationen, die ein Weiterwandern verhindern (sekundäre Lagerstätten). Weltweit gesehen sind 80 % der Erdöllagerstätten (Ölfallen) tektonische Fallen, 11 % sind stratigraphische Fallen und Verwerfungen und 3 % befinden sich in Salzstock-Flanken, der Rest ist anders geartet.







Die ältesten bekannten Erdöllagerstätten sind vor fast 2 Mrd. Jahren entstanden, denn seit dieser Zeit gibt es primitives tierisches Leben auf der Erde. Doch die bis heute wichtigsten Lagerstätten sind erst vor etwa 500 - 100 Mio. Jahren entstanden. Im Tertiär liegen die Lager von Baku, Galizien, Rumänien und von Utah. Weiterhin liegen 17 % der Reserven in Kreidegestein, 13 % in Juragestein und etwa 12 % in paläozoischem Gestein.
Eine grobe Übersicht darüber gibt die folgende Abbildung:




Da das Erdöl nur sehr selten von selbst aus der Erde sickert, gewinnt man es heute hauptsächlich aus tiefen, ölreichen Schichten mit Bohrtürmen oder im Meer mit Bohrinseln von teilweise enormen Ausmaß. Dabei sind die bekanntesten Erdölfördergebiete die Nordsee, Osteuropa, der Nahe Osten, Nordamerika und Afrika. Man schätzt, dass jährlich etwa 60 000 Bohrungen gemacht werden, die heute bis zu 8000 m tief in die Erde gehen.
Aus diesen standortbedingten Faktoren haben sich bedeutende Erdölförderländer entwickelt, deren Wirtschaft oft stark vom Erdölhandel geprägt ist. Die folgende Tabelle gibt eine kleinen Überblick über Förderung und Reserven einzelner Länder und damit den Vergleich zu Deutschland.

Erdölförderung und Erdölreserven





Land
Förderung [Mio. t]
 
Reserven [Mrd. t]
 
 
1988
1979
1988
1979
ehe. UdSSR
624
586
8
9,1
USA
455
510
3,6
3,6
Saudi Arabien °
251
479
34,5
22,3
Mexiko
143
80
7,4
4,4
China
135
108
3,2
2,7
Irak °
128
175
13,4
4,2
Großbritannien
115
79
0,7
2,1
Iran °
113
145
12,7
7,9
Kanada
93
86
0,9
0,9
Venezuela °
93
125
8,1
2,6
Arabische Emirate °
76
80
12,9
3,7
Kuwait °
73
61
12,7
9
Nigeria °
70
114
2,2
2,3
Indonesien °
62
80
1,1
1,3
Norwegen
56
18
1,4
0,7
Libyen °
49
101
2,9
3,1
Ägypten
44
28
0,6
0,4
Algerien °
30
61
1,1
1,1
Quatar °
15
25
0,4
0,5
Rumänien
10
13
0,1
0,1
Deutschland
4
5
0,03
0,05
Welt
3025
3251
134,5
87,3
° OPEC (Organization of Petroleum Exporting Countries) angehörige Länder




2.3 Gefahren
Doch bei allen positiven Aspekten des Erdöls, darf man die Nachteile, also die Gefahren, die vom Erdöl ausgehen nicht unbeachtet lassen.
Die Rechnung, dass ein Liter Öl 1 Million Liter Trinkwasser verseucht, ist im allgemeinen bekannt. Man weiß, dass Rohöl in Wasser unlöslich ist, doch das eigentliche Problem ist, dass Öl/Wasser-Gemische keine ausgeprägte Phasengrenze haben und damit eigentlich kaum zu trennen sind. Das Öl schwimmt als undurchdringlicher Film auf der Wasseroberfläche und macht damit den lebensnotwendigen Gasaustausch an der Oberfläche unmöglich. Das gleiche gilt natürlich, wenn Öl in das Erdreich eindringt.
Mikroorganismen im Boden bzw. im Wasser gewinnen ihre Lebensenergie durch den Abbau organischer Substanzen. Hierzu benötigen sie Sauerstoff und scheiden Kohlendioxid aus. Ist nun der, durch Diffusionsvorgänge zwischen Boden/Wasser und der Atmosphäre stattfindende Gasaustausch gestört, so führt das mitunter zum Absterben der Lebewesen, denn das natürliche Gleichgewicht ist gestört.
Die folgende Demonstration soll nun diesen gehemmten Gasaustausch simulieren.


DEMONSTRATION 1
Luft - Undurchlässigkeit von Erdöl

Durchführung:
Chemikalien: Wasser, Rohöl
Materialien: Pneumatische Wanne, Spiegel, 50 ml Spritze

Die pneumatische Wanne ist mit ausreichend Wasser (Leitungswasser) gefüllt und mit soviel Rohöl überschichtet, dass ein undurchsichtiger Film auf der Wasseroberfläche schwimmt. Dabei sollte man darauf achten, das Öl langsam zuzugeben, da es ansonsten schnell am gläsernen Boden haften bleibt. Danach zieht man Luft in die Spritze, sticht mit der Nadel unter die Wasseroberfläche und lässt die Luft so entweichen, dass man gut Blasen erkennen kann.

Beobachtung:
Man beobachtet, dass die Luftblasen die Ölschicht nicht oder nur selten durchdringen. Sie zerplatzen an der Schicht oder bleiben unter ihr haften. Damit hat man ein geschlossenes System, in dem kein Gasaustauschstattfinden kann.

Doch nicht nur oben genannte Probleme bringt unkontrolliert austretendes Öl mit sich, sondern weit mehr. Die leichtflüchtigen Bestandteile des Rohöls verdunsten meist innerhalb weniger Tage, während der Rest teilweise verklumpt und oft noch über Jahre die betroffene Umwelt schädigt. Wer kennt nicht die Bilder von ölverschmierten Vögeln, Robben und Fischen, die qualvoll verenden, da das Öl die Poren zusetzt und damit ein Überleben unmöglich machen.
Darum ist es vorrangiges Ziel der Industrie und der Politik Unfälle und falschen Umgang mit Erdöl zu vermeiden und wenn doch etwas geschieht, schnellstmöglich effiziente Hilfe zu gewährleisten.
Die schlimmsten Unfälle treten bei Lecks in Pipelines und Vorratsbehältern, sowie beim Transport auf, denn dann werden Meere, Ufer und Böden durch enorme Mengen austretende(s) Erdöl/-Produkte verschmutzt. Doch schon die unsachgemäße Entsorgung von Altöl im Haushalt stellt eine nicht zu unterschätzende Belastung für die Umwelt dar.
Die wohl bekannteste Unfälle auf dem Meer, bei denen Erdöl ausgetreten ist waren der Unfall der Amoco Cadiz 1978 und der der Exxon Valdez 1989. Doch auch die aktuelle Presse ist voll von Schiffsunglücken, bei denen Es zu einer Ölpest gekommen ist.
Die Amoco Cadiz steuerte bei Windstärke 10 die Einfahrt zum Ärmelkanal an, als 4 Seemeilen vor der Bretonischen Küste die Ruderanlage versagte. 224 000 Tonnen Öl liefen ins Meer und bildeten einen Ölteppich von etwa 2600 Quadratkilometern, das entspricht der Größe des Saarlandes. Der Teppich verwandelte sich schnell in eine zähe Masse (flüchtige Bestandteile verdunsten/Öl reagiert mit Salz), der nicht brennbar war und so mit Ölabschöpfgeräten und sog. Ölbindern (z. B. Torf, Cellulose, Kunststoffe) nicht zu entfernen war.
Die Havarie des Tankers Exxon Valdez im Prince William Sound (Golf von Alaska), stellte ähnliche Probleme an die Verantwortlichen. Von den ausgetretenen 36 000 Tonnen Rohöl konnte etwa nur ein Viertel wiedergewonnen werden. Der Rest verschmutzte etwa 1700 Kilometer Küste.
Diese Beispiele zeigen, dass noch einige Forschung nötig ist, um in Zukunft, die Gefahren eines Unfalls zu reduzieren.
Man forscht nach neuen ungiftigen Kunststoffen, die gleichzeitig oleophil und hydrophob sind, so dass Öl und Wasser in Zukunft leichter zu trennen sind. Ein weiterer Aspekt der Forschung ist ein mikrobiologischer Angriff gegen das Erdöl. Man kennt inzwischen einige Hefen und Bakterien, die Erdöl als Substrat verwerten und daraus Eiweißprodukte produzieren. Doch dieser Zweig ist noch nicht so weit erforscht, als dass er schon im Großen umgesetzt werden kann.
Allerdings hat man jetzt einige Kunststoffe, die Öl adsorbieren und so die Wasseroberfläche reinigen.



VERSUCH 1
Adsorption von Rohöl an Polyurethanschaum

Allgemeines zur Adsorption:
Adsorption kommt vom lateinischen Wort adsorbere – ansaugen. Man beschreibt damit die Konzentrationsänderung eines Stoffes an der Phasengrenze zu einem anderem Stoff, in dem ersterer weitgehend unlöslich ist. Für die Adsorption aus Flüssigkeiten an Feststoffen ist vor allem die Grenzflächenspannung verantwortlich. Es kommt also zur Adsorption, wenn das Energiepotential an der Grenzfläche durch den dispergierten Stoff erniedrigt wird.
Aus Stoffgemischen werden die einzelnen Komponenten unterschiedlich gut adsorbiert und somit kann man die Adsorption zur Abtrennung einzelner Komponenten verwenden.
Adsorptionsvorgänge spielen in der Technik und im alltäglichen Leben eine wichtige Rolle. Hier einige Beispiele:
  • Gasmasken adsorbieren lungenschädigende Stoffe an z. B. Aktivkohle
  • Textilien, Tapeten, Möbel adsorbieren Russ- und Schmutzteilchen
  • Zigarettenfilter adsorbieren teilweise krebserregende Stoffe
  • Bei Enzymreaktionen im Körper adsorbieren Gegengifte entsprechende Gifte
  • Geruchsempfinden und Narkose beruhen auch auf Adsorptionsvorgängen
Durchführung:
Chemikalien: Wasser, Rohöl, ausgehärteter Polyurethanschaum
Materialien: Pneumatische Wanne, Spiegel

Das Wasser ist mit einer undurchsichtigen Schicht Rohöl überschichtet. Man gibt nun den ausgehärteten Polyurethanschaum in kleinen Stückchen auf die Oberfläche und rührt mit einem Löffel um.

Auswertung:
Nach einiger Zeit scheint das Öl vollständig vom Kunststoff „aufgesaugt“ worden, der Ölfilm verschwindet also nahezu vollständig, so dass man eine klare Wasseroberfläche hat. Das Rohöl ist nun am oleophilen (hydrophoben) PU-Schaum adsorbiert und man kann die PU-Schaumstücke einfach von der Wasseroberfläche nehmen und sachgemäß entsorgen. Das Wasser ist soweit gereinigt, dass es ohne Bedenken der Kanalisation wieder zugeführt werden kann.
Daraus können wir zusätzlich das Ergebnis ableiten, dass Wasser eine höhere Oberflächenspannung hat, als das Rohöl, da es nicht adsorbiert wird.

Informationen zum verwendeten Polyurethanschaum
Polyurethane, erstmals in Deutschland bei der Firma Bayer synthetisiert, sind Polymere aus höherwertigen Alkoholen und Isocyanaten, die man durch Polyaddition erhält. Dabei steht der nicht näher beschriebene Rest der Isocyanate meist für eine aliphatische oder aromatische Gruppe steht.
Die ursprünglich unerwünschte Abspaltung von Kohlendioxid, die zur Blasenbildung führt, lässt sich durch die Zugabe von Wasser bewusst herbeiführen und steuern, wodurch der Wert dieser Verbindung enorm ansteigt.
Hier soll nun formal das Reaktionsschema zur Darstellung von Polyurethanschaum vorgestellt werden:




Man ist dadurch in der Lage, Polyurethane mit definierter Porenstruktur, jeder beliebigen Härte, Dichte, Elastizität mit Hilfe verschiedener Katalysatoren herzustellen. Daraus ergeben sich breitgefächerte Anwendungsbereiche. Im Krieg baute man Propellerblätter, Landeklappen und Schneekufen aus PU-Schaum; in der Nachkriegszeit verwendete man es zur Schaumstoffpolsterung und heute dämmt man damit Kühlschränke, baut Autos und Skistiefel daraus und isoliert Gebäude damit.


3. Industrielle Bedeutung
Erdöl oder vielmehr Erdölprodukte bilden heute eine Basis der technischen Zivilisation, ohne die viele Produkte nicht zu realisieren wären und unser Lebensstandard stark reduziert wäre.
Die zugehörige Industrie bezeichnet man als Petrochemie, ein Teilgebiet der chemischen Technik, das sich mit der Herstellung und der Weiterverarbeitung der aus Erdöl und Erdgas gewonnenen organisch-chemischen Grundstoffen (Petrochemikalien). Dabei sind die wesentlichen Verfahren Cracken, Reformieren und nachgeschaltete destillative und extraktive Trennprozesse, die unter Punkt 5 ausführlich behandelt werden.
Hinter dem Begriff Erdölchemie verbirgt sich dagegen ein Konzern von Bayer und BP, der sich mit der Produktion von Ethylen, Propylen, Butadien, Epoxiden, Ethanol und Toluol beschäftigt.
Praktische Verwendung finden die Erdölprodukte vorrangig als Heizmaterial für Kraftwerke, Industrieanlagen und private Haushalte, als Kraftstoffe für Autos, Schiffe und vermehrt Flugzeuge, als Schmierstoffe für Maschinen aller Art und als Edukte für die Herstellung von Kunststoffen, Textilien, sowie pharmazeutischen als auch kosmetischen Produkten.
Um die Bedeutung der Kraftstoffe als Erdölprodukt darzustellen, eine Übersicht über den Mineralölverbrauch in Deutschland 1997:
Ottokraftstoffe 22,5 %, Diesel 19,5 %, Heizöl 27,0 %,
schweres Heizöl 5,7 %, Flugkraftstoffe 4,6 %, Sonstiges
20,7 % (Schmierstoffe, Bitumen, Petrochemikalien)
Diese Tendenz ist für Zukunftsprognosen sogar noch steigend.
Dagegen sinkt der Anteil an der Primärenergieerzeugung durch Erdölprodukte immer weiter ab, macht aber – nach Prognosen führender Kraftstoffproduzenten – auch in Zukunft den Hauptanteil aus.
Wo aber auch in der Zukunft eine Besondere Bedeutung des Erdöls liegt ist als Rohstoffquelle organischer Chemikalien. Wenn man bedenkt, dass 1950 nur 44 % organischer Chemikalien aus Erdöl gewonnen wurden (Rest aus Kohle) und knapp 30 Jahre später schon 96 % daraus gewonnen wurden, so wird jedem klar welche Bedeutung gerade in diesem Sektor Erdöl spielt.
Diese einzelnen Bereiche sollen nun jeweils noch näher beleuchtet werden, indem der Gang des Erdöls, sobald es gefördert und zum eigentlichen Verarbeitungsort transportiert ist, verfolgt wird.
Dazu als erste Übersicht:




4. Erdölprodukte

4.1 Destillations-Produkte

Kurzinformationen zur Destillation:

Unter einer Destillation versteht man das erhitzen einer Substanz bis zum Sieden. Dabei reichern sich die leicht verdampfbaren Komponenten eher in der Gasphasen, während die schwerer flüchtigen Komponenten in der flüssigen Phase verbleiben.
Der entstehende Dampf wird an andere Stelle durch Kondensation wieder in die flüssige Phase überführt und so in einer Vorlage aufgefangen.
Es ist klar, dass eine Trennung um so besser ist, je größer die Differenz der einzelnen Siedepunkte ist. Um die Trennung noch zu verbessern führt man eine sogenannte fraktionierte Destillation durch, bei der der Dampf immer wieder kondensiert und erneut siedet, um keine schwerer flüchtigen Komponenten mitzureißen.
Die fraktionierte Destillation ist eine großtechnische Verarbeitungsmöglichkeit und steht am Anfang jeder industriellen Verarbeitung des Erdöls. Dabei ist eine Abtrennung einzelner Komponenten unmöglich, da zu viele Komponenten zu ähnliche Siedepunkte haben.
Das Ziel der Destillation ist also eine Trennung in Fraktionen, doch da auch hier die Grenzen noch fließend sind, bestimmt der Verwendungszweck die Temperaturgrenzen der Fraktionen.

Die folgende Abbildung ist eine schematische Darstellung einer

  1. Rohöl
  2. Ölerhitzer
  3. Atmosphärische Destillierkolonne
  4. Vakuum-Destillierkolonne
  5. Benzin-Rücklauf
  6. Leichtbenzin
  7. Schwerbenzin
  8. Petroleum/Kerosin
  9. Leichtgasöl
  10. Schwergasöl
  11. Atmosphärischer Rückstand
  12. Vakuum-Aggregat
  13. Spindelöl-Rücklauf
  14. Spindelöl
  15. Schmieröl-Destillat
  16. Zylinderöl
  17. Vakuum-Rückstand


VERSUCH 2
Destillation von Rohöl

Durchführung:
Chemikalien: Rohöl
Materialien: Destillationsapparatur: Magnetrührer, Rührfisch, Heizpilz,
Dreihalskolben, Stockthermometer, Fraktionierkolonne,
Schliffthermometer, Claisenbrücke mit Vorstoß, Spinne,
Vorlagekolben, Abluftschlauch, Eisbad, Stativmaterial

Man legt im Dreihalskolben etwa 250 ml Rohöl vor und erhitzt allmählich. Da im Vortrag die Benzinfraktion destillativ abgetrennt werden sollte, erhitzt man etwa auf 140°C bzw. so hoch, bis die ersten Tropfen einer farblosen Flüssigkeit übergehen. Um eine ansprechende Menge Destillat zu erhalten sollte der Versuch mindestens eine Stunde vor Vortragsbeginn gestartet werden. Während des Vortrags bricht man den Versuch ab und entnimmt eine Probe. Diese gibt man auf ein Filterpapier in einem Demoreagenzglas und gibt es zur Geruchsprobe herum. Zum Vergleich eignet sich eine Probe handelsüblichen Benzins oder Super.
Der Abluftschlauch sollte in einen Abzug geführt werden, da auch im Erdöl noch gasförmige Stoffe vorliegen, die im Laufe der Destillation frei werden. Ansonsten muss der Versuch nicht im Abzug durchgeführt werden.

Auswertung:
Anhand der Geruchsprobe ist eindeutig festzustellen, dass die Abtrennung der Benzinfraktion erfolgt ist.
Im Labor ist auch das Mitteldestillat bei entsprechender Temperatur problemlos abtrennbar. Allerdings ist es meist leichter dann unter Vakuum zu destillieren. Die Schmieröl-Fraktion dagegen, ist mit oben beschriebener Apparatur kaum abzutrennen. Diese weiteren Schritte der Destillation waren im Vortrag selbst nicht durchzuführen, da der zeitliche Rahmen nicht ausreichend war. Allerdings möchte ich betonen, dass bei einigen der folgenden Versuche die selbst hergestellten Fraktionen verwendet wurden.
Es ergaben sich Ausbeuten von: Benzinfraktion (~12 %)
Mitteldestillat (~20 %)
damit Schmieröle u. Bitumen (~68 %)
Allerdings muss dabei erwähnt werden, dass die Trennung nie vollständig war, da die Fraktionierkolonne nicht lang genug war, um eine exakte Trennung zu erreichen.
Leider ist es nicht möglich, Vergleichswerte anzugeben, da die Herkunft des Rohöls mir nicht bekannt ist, und die Zusammensetzung ja wie oben erwähnt stark vom Fundort abhängig ist.

Erwartung:
Im Normalfall erhält man durch eine Destillation des Rohöls folgende Fraktionen: Raffineriegase mit Substanzen, die weniger als fünf Kohlenstoffatome beinhalten und somit direkt als Gas vorliegen (eigtl. Erdgas, daher nicht weiter berücksichtigt
Die Benzin-Fraktion, mit allen Verbindungen, die zwischen fünf und neun Kohlenstoffatome haben
Das Mitteldestillat, mit den Verbindungen, die zwischen zehn und zwanzig Kohlenstoffatome haben
Die Schmieröl-Fraktion, mit den Verbindungen, die zwischen 21 und 38 Kohlenstoffatome haben
Die Bitumen, mit allen Verbindungen, die mehr als 38 Kohlenstoffatome beinhalten und meistens fest sind

Ein Überblick darüber, welche bekannten Stoffe zu welcher Fraktion gehören:

Name der Fraktion
Siedebereich [°C] Verwendung
Petrolether/Gasolin
40 - 70
Fleckenwasser/ Lsm.
Leichtbenzin
60 – 100
Vergaserkraftstoff
Schwerbenzin
100 – 150
Vergaserkraftstoff
Ligroin
120 – 150
Lsm./Waschbenzin



Petroleum/Kerosin
150 – 300
Beleuchtungsmittel
Gasöl
250 – 350
Dieselmotoren/Heizöl



Schmieröl
> 300
Maschinen-/Motorenöl
Bitumen
Rückstand
Straßenbau/Dachpappe

4.1.1 Benzin-Fraktion

VERSUCH 3
Explosion eines Benzin-Luft-Gemisches


Durchführung:
Chemikalien: handelsübliches Benzin (möglichst niedrig siedend)
Materialien: Papprohr (etwa 40 cm oder länger) mit Verschlüssen (z. B.
Versandrohr von Postern/Kalendern), Holzstäbchen,
Feuerzeug, Stofflappen, Stativmaterial

Das Papprohr wird auf der unteren Seite fest verschlossen (evtl. mit Klebeband). Am oberen Ende wird seitlich etwa 5 – 10 cm (entscheidend ist Länge des Rohres) unterhalb des Deckels ein Loch mit einem Durchmesser von etwa 1 cm gebohrt.
Man betröpfelt ein Stofftuch mit einer der Größe des Rohres entsprechenden Menge Benzin (2 ml) und gibt das Tuch in das Rohr. Danach verschließt man das Papprohr mit dem Deckel und schüttelt kräftig, um die Benzindämpfe gleichmäßig zu verteilen. Anschließend befestigt man das Rohr schräg an einer Stativstange. Der Deckel wird lose aufgelegt und den Zuschauern abgewandt postiert, da der Stofflappen bei der Explosion brennend herausgeschleudert werden kann. Daraufhin entzündet man das Holzstäbchen und hält es in die Bohrung.

Reaktion:

    ΔH ≈ -6000 kJ/mol


Auswertung:
Der Rohrinhalt explodiert und infolgedessen fliegt der Deckel weg.
Man versteht unter einer Explosion eine Umsetzung von potentieller Energie in Ausdehnungsarbeit mit einer Geschwindigkeit von ca. 1 – 1000 m/s, unter Auftreten von Stoßwellen.
Diese Stoßwellen werden in der Regel durch die auftretenden heißen Gase bewirkt, die bei der Explosion entstehen und durch schnell erfolgende chemische Reaktionen explosionsgefährlicher Stoffe/Stoffgemische gebildet werden.
Dieser Versuch ist zum einen eine Demonstration der Explosionsgefahr von Brennstoff-Luftgemischen und zum anderen eine Erläuterung der Abläufe in den Zylindern von Ottomotoren.
In den Zylindern findet nämlich eine kontrollierte Reaktion von Benzin-Luftgemischen statt, die mit Hilfe des Zündfunkens in Gang gesetzt wird. Die sich ausdehnenden Explosionsgase bewegen den Kolben und leisten somit mechanische Arbeit.


Informationen zum Benzin
Benzin selbst ist ein Gemisch aus etwa 150 Kohlenwasserstoffen, die zwischen 5 und 12 Kohlenstoffatome haben, in dem neben Alkanen wechselnde Mengen an Alkenen, Cycloalkanen und Aromaten enthalten sein können. Durch die unterschiedliche Zusammensetzung kann man keine eindeutigen physikalische Daten. Es handelt sich aber immer um eine klare, farblose Flüssigkeit, die leicht verdunstet und extrem feuergefährlich ist.
Der Hauptverwendungszweck ist der Einsatz als Motorkraftstoff (Ottokraftstoff), wofür die Erdölfraktion zusätzlich mit Additiven versetzt wird. Diese Additive sind Farbstoffe, Anti-Icing Mittel, Antioxidantien, Schmierstoffe und Antiklopfmittel, wobei letzte eine Motorschädigung durch eine unvollständige Verbrennung verhindern sollen. Ein Standard für die Klopffestigkeit ist das Isooctan (2,2,4-Trimethylpentan), dagegen steht Heptan für keine Klopffestigkeit. In diesem Zusammenhang scheint es interessant kurz den Begriff der Octanzahl zu klären. Die Octanzahl stellt die Volumenprozent von Isooctan zu Heptan beim Mischen dar, um die entsprechende Klopffestigkeit zu erhalten (Octanzahl 100 = Klopffestigkeit von reinem Isooctan).
Um die Bedeutung noch zu unterstreichen: 1987 wurden in der damaligen Bundesrepublik Deutschland 25,04 Millionen Tonnen Benzin verbraucht.
Weiterhin verwendet man Benzin wegen seiner fettlösenden Eigenschaften in der chemischen Reinigung, als Fleckentfernungsmittel, zur Entfettung von Lederwaren, Textilien, Metallwaren und Schmuckgegenständen, als Lösungsmittel bei der Extraktion von Fetten, Pflanzenölen, Phosphor und Schwefel, bei der Kautschuk-, Paraffin- und Vaselinefabrikation und als Wundbenzin.

4.1.2 Mitteldestillat

Früher verwendete man das dem Mitteldestillat zugehörige Petroleum ausschließlich als Leuchtöl und Heilmittel. Doch heute spielt diese Art der Verwendung keine Rolle mehr, denn man verwendet es hauptsächlich als Düsenkraftstoff unter der Bezeichnung Kerosin.

DEMONSTRATION 2
Gleichmäßiges Abbrennen von Petroleum

Durchführung:
Chemikalien: Mitteldestillat (selbst hergestellt)
Materialien: Enghalsschliff-Flasche (100 ml) weiß, Docht, Metallaufsatz

Die Flasche wird mit dem Mitteldestillat gefüllt und der Docht hineingehängt. Der Metallaufsatz befindet sich am Ende und verhindert, dass der Docht in die Flasche fällt. Man muss warten, bis der Docht sich vollgesaugt hat, damit das Anzünden gelingt. Durch die hohe Kapillarität geht das aber recht schnell.

Beobachtung:
Bei dieser Fraktion des Erdöls gibt es keine Explosion wie beim Benzin. Stattdessen brennt das Petroleum gleichmäßig unter starker Rußentwicklung ab.


Informationen zum Mitteldestillat:
Auch beim Mitteldestillat handelt es sich weiterhin um ein Gemisch, das eine klare, farblose bis hellgelbe, brennbare Flüssigkeit ist. Doch in dieser Fraktion befinden sich zwei bekannte Komponenten, die beide eine besondere Bedeutung in unserer Gesellschaft haben.
Petroleum/Kerosin
Man verwendete diese Fraktion, deren Siedegrenzen zwischen 175 – 280°C liegen, als Brennstoff, Lösungsmittel und Reinigungsmittel. Doch seit 1950 wird hauptsächlich Düsenkraftstoff daraus hergestellt.
Diesel/Heizöl
Diese Fraktion kommt nach den beiden vorher beschriebenen Fraktionen, wobei vorrangig Verbindungen mit mehr Kohlenstoffatomen darin enthalten sind, so dass die Siedegrenzen auch höher liegen als beim Petroleum. Es handelt sich um ein schwer entflammbares Gemisch flüssiger Kohlenwasserstoffe, das vor allem als Kraftstoff von Brennermotoren und zu Heizzwecken verwendet wird. Seinen Namen hat es von Rudolf Diesel (1858-1913), der den nach ihm benannten Motor entwickelte. Bei der Verbrennung im Dieselmotor wird Luft in den Zylinder gesogen, durch starke Verdichtung auf 550-900°C erhitzt, wodurch sich ein Strahl von eingespritztem Diesel selbst entzündet und bei entsprechender Verbrennungstemperatur den Druck erreicht, der den Kolben bewegt und somit mechanische Arbeit leistet. Um einen Liter Diesel zu verbrennen benötigt man 13 Kubikmeter Luft.
Damit (leichtes) Heizöl nicht als Kraftstoff missbraucht wird, kennzeichnet man es durch die Zugabe von Furfurol (Furan-2-carbaldehyd) und einem roten Azo-Farbstoffen.

4.1.3 Schmieröl-Fraktion

Die darin enthaltenen Stoffe werden wie der Name schon sagt hauptsächlich als Schmiermittel für Maschinenteile und anderes verwendet. Handelsübliche Schmieröle können im Bereich von –60 bis +250°C eingesetzt werden, wobei die Viskosität eine entscheidende Rolle spielt.
Man sollte noch erwähnen, dass diese Fraktion auch großtechnisch im Vakuum abgetrennt wird, da sonst die Gefahr von Crackprozessen gegeben ist.


4.1.4 Rückstände

Die undestillierbaren Rückstände, auch Bitumen genannt, verwendet man als Anstrichstoffe, im Bautenschutz, als Vergussmasse, als Isoliermaterial und hauptsächlich im Straßenbau und als Dachpappe, wobei Zusätze die Langlebigkeit des Stoffes erhöhen.
Der Name leitet sich vom lateinischen Wort bitumen – Pech her.

4.2 Möglichkeiten der Weiterbehandlung

Im Folgenden sollen die wichtigsten petrochemische Verfahren zur Weiterverarbeitung der Destillationsprodukte vorgestellt werden:
Zunächst werden an die Destillation Reinigungsprozesse angeschlossen:
  • Unter Laugenwäsche versteht man das Entfernen vom organischen Säuren mit verdünnter Natriumhydroxid-Lösung. Dabei kommt es zu einer Umsetzung zu den wasserlöslichen Natriumsalzen der entsprechenden Carbonsäuren, die dann durch auswaschen abgetrennt werden. Daran anschließend trocknet man das gereinigte Produkt. Dieser Art der Reinigung werden Benzin-Fraktion und Mitteldestillat unterzogen.
  • Bei der Entschwefelung soll jeglicher organisch gebundener Schwefel (Mercaptane) entfernt werden. Dazu verwendet man chemische Verfahren, bei denen die Mercaptane in Disulfide umgewandelt werden. Diese können im Treibstoff verbleiben, da sie bei der Verbrennung zu Schwefeldioxid werden. Eine andere Möglichkeit bietet die katalytische Hydrierung unter hohem Druck. Dabei entsteht Schwefelwasserstoff (Geruchsbelästigung), der leicht zu beseitigen ist.
  • Die Entparaffinierung der Schmieröle ist notwendig, da die Paraffine ein Trübung nach sich ziehen und zu einem schlechten Fließverhalten führen. Darum verdünnt man die Öle mit organischen Lösungsmitteln (z. B. Toluol, Methylethylketon), in denen die Paraffine ein schlechtes Lösungsvermögen haben, so dass man die ausgefällten Paraffine einfach abfiltriert und daraus Kerzen und Bohnerwachs herstellt.
  • Die Säure-Raffination zum Schluss soll die Alterung durch den hohen Anteil von olefinischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen verhindern. Durch Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure, kommt es zum einen zu einer katalytischen Wirkung bei der Polymerisation von ungesättigten Kohlenwasserstoffen und zum anderen dient sie als Lösungsmittel für schwefelhaltige Kohlenwasserstoffe. Anschließend wird neutralisiert und mit Bleicherde aufgehellt.

Neben der Reinigung spielen Crackprozesse eine wichtige Rolle in der Petrochemie, da so die nahezu wertlosen höhersiedenden Fraktionen nutzbar gemacht werden.
Unter Cracken versteht man dabei die Spaltung von größeren in kleinere Moleküle. Dies kann sowohl thermisch als auch katalytisch durchgeführt werden. Dabei kommt es zu einer Fragmentierung der hochsiedenden Anteile. Beim katalytischen Cracken verwendet man Zeolithe als Katalysatoren, die eine Spaltung fördern.
Die folgende Abbildung ist eine schematische Darstellung einer



  1. Schweröl
  2. Erhitzer
  3. Mischdüse
  4. Reaktor
  5. Zyklon-Abscheider
  6. Fraktionierkolonne
  7. Deaktivierter Katalysator
  8. Regenerator
  9. Luft
  10. Katalysator
  11. Gase
  12. Benzin
  13. Gasöl
  14. Heizöl


Das Reformieren (vom lateinischen Wort reformare – umgestalten, verbessern) ist ein Veredelungsprozess, bei dem Schwerbenzine thermisch oder katalytisch in Aromaten und Isoalkane umgewandelt werden. Im Gegensatz zum Cracken finden dabei keine Spaltprozesse statt, sondern es kommt an den Alkanen zu Umlagerungen, Dehydrierungen, Desalkylierungen und Cyclisierungen. Als Katalysatoren verwendet man heute Multi-Edelmetall-Katalysatoren auf Molekularsieben bei Temperaturen zwischen490 und 540°C und unter einem Druck von 8 bis 40 bar. Der Zweck dieses Verfahrens ist z. B. eine Octanzahlerhöhung von Motorkraftstoffen.
Nachgeschaltete destillative und extraktive Trennprozesse werden durchgeführt, um eine noch höhere Reinheit zu gewährleisten.


VERSUCH 4
Thermisches Cracken

Durchführung:
Chemikalien: Paraffinöl, Kupferspäne
Materialien: im Abzug, zwei Bunsenbrenner, Rundkolben mit langem
Hals und Überlauf im oberen Drittel des Halses, Gummistopfen,
Tropftrichter, U-Rohr mit seitlichen Überläufen, ausgezogene
Glasspitze, Stativmaterial, Feuerlöscher, Feuerzeug, Eisbad

Man legt die kleingeschnittenen Kupferspäne im Rundkolben vor, bis dieser zu etwa der Hälfte gefüllt ist und verschließt ihn anschließend mit dem Gummistopfen, durch den der Tropftrichter gesteckt ist, in dem sich das Paraffinöl befindet. Daraufhin erhitzt man den Kolben mit beiden Brennern so lange, bis vorsichtiges zugetropftes Paraffinöl direkt an der Metalloberfläche zu weißen Dämpfen verdunstet. Anschließend reguliert man die Tropfgeschwindigkeit so, dass alles Öl sofort verdampft und erhitzt dabei natürlich weiter.
Nach einiger Zeit gehen die Dämpfe durch den Überlauf, über das U-Rohr, bis zur Glasspitze und können dort entzündet werden. In dem U-Rohr sammelt sich eine hellgelbe hochviskose Flüssigkeit, die im Anschluss zur weiteren Versuchsauswertung verwendet werden kann.


Auswertung:
Die Auswertung dieses Versuchs erfolgt rein phänomenologisch, in dem man die entstehenden Crackprodukte entzündet.
Damit hat man gezeigt, dass kleinere Moleküle entstanden sein müssen, denn die langkettigen Bestandteile des Paraffinöls lassen sich nicht entzünden.


veranschaulichendes Beispiel:







Die folgende Demonstration soll die phänomenologische Auswertung des obigen Versuchs wissenschaftlich stützen und belegen.

DEMONSTRATION 3
Gaschromatographische Auswertung der Crackprodukte

Allgemeines zur Gaschromatographie:
Bei einer gaschromatographischen Trennung werden gasförmige, unzersetzt verdampfbarer Stoffe getrennt. Dazu benötigt man eine mobile Phase, ein sogenanntes Trägergas mit geringer Viskosität (z. B: Wasserstoff), das als „Transporter“ für die Gase fungiert.
In einer thermostatisierten Trennsäule erfolgt dann die eigentliche Chromatographie. Dabei erreichen die Substanzen, ihrem Siedepunkt entsprechend, nacheinander das Säulenende und werden dort detektiert. In unserem Fall ist der Gaschromatograph mit einem Massenspektrometer gekoppelt. Ein Peak entspricht also der Summe aller Molekülmassen der Verbindungen, die innerhalb einer Sekunde das Säulenende erreicht haben. Ein Computer macht es möglich, jeden Peak nochmals einzeln auszuwerten.

Durchführung:
Chemikalien: Crackgase, flüssige Crackprodukte, Paraffinöl
Materialien: Gaschromatograph mit integriertem Massenspektrometer

Diese Gaschromatographie habe ich nicht selbst durchgeführt, sondern die Analysenabteilung hat dies übernommen. Darum können im Folgenden keine genauen Angaben zur Durchführung gemacht werden, sondern die Auswertung der Ergebnisse soll im Vordergrund stehen.

Auswertung:


Ausgangsprodukt
flüssige Crackprodukte





gasförmige Crackprodukte



5. Verwendung ausgewählter Erdölprodukte
Die Hauptprodukte des Cracken sind Ethen, Propen und Crackbenzin und damit die Hauptprodukte, die als Edukte zur Synthese von Kunststoffen, Harzen, Synthesefasern, Synthesekautschuk, Weichmacher und Düngemittel eingesetzt werden.
Die Verwendung von Erdölprodukten reicht in fast allen Bereichen der chemischen Industrie. Wobei meistens hochreine Edukte verlangt werden, um gezielte Synthesen exakt durchzuführen.
Da diese Weiterverarbeitung ein unerschöpfliches Feld bietet möchte ich mich exemplarisch mit dem Polystyrol, besser bekannt als Styropor, auseinandersetzen.

Der Stoff, der polymerisiert Styropor ergibt, ist das Styrol (Phenylethylen). Dieses wird großtechnisch durch eine Alkylierung von Benzol mit Ethen hergestellt und bildet so die Brücke zu unseren Erdölprodukten

Polystyrol [Poly(1-phenylethylen)]

Das Polystyrol ist ein physiologisch unbedenklich Stoff, der häufig in der Lebensmittelverpackungen eingesetzt wird. Es ist meist farblos klar bis leicht milchig und entsprechend des Polymerisierungsgrades fest oder hochviskos.
Polystyrol als Werkstoff ist steif, spröde, beständig gegen Säuren/Laugen, Öl, aber unbeständig oder löslich in den meisten Lösungsmitteln.
Technische Bedeutung haben besonders die schäumbare Polystyrole (Styropor) erlangt. Man verwendet diese in Gehäuseteilen für technische Geräte und als Verpackungsmaterial. Dabei nutzt man die guten isolierenden Eigenschaften und das geringe Gewicht des Styropors aus, denn das von BASF 1950 erstmals vermarktete Styropor hat einen Anteil von 98 % Luft und nur 2 % Polystyrol.

Der folgende Versuch entspricht der großtechnischen Darstellung des Polystyrols. Dabei handelt es sich um eine radikalische Polymerisation, die bei etwa 100 °C durchgeführt wird. Das Ergebnis (die Länge der Kette) hängt von der zugegebenen Menge Radikalstarter ab, d. h. je mehr Radikalstarter, desto kürzer die Ketten, desto weniger viskos ist die Flüssigkeit.


VERSUCH 5
Polymerisation von Styrol

Durchführung:
Chemikalien: (Di)Benzoylperoxid, Styrol
Materialien: im Abzug, beheiztes Wasserbad, Magnetrührer, Spritze,
Reagenzgläser, Reagenzglashalter, Stativmaterial

Man füllt das Styrol in ein Reagenzglas und gibt den Radikalstarter zu, danach stellt man das ganze in das vorgeheizte Wasserbad. Nach einiger Zeit kann man das Reagenzglas wieder entnehmen und das Ergebnis präsentieren.

Dabei laufende folgende Reaktionen ab:

Startreaktion:






Kettenaufbau und Kettenwachstum:





Damit ist der eigentliche Schritt der Polymerisation abgeschlossen, doch die Reaktion läuft nicht immer weiter, sonder irgendwann kommt es zum Kettenabbruch. Diese Reaktion soll auch noch dargestellt werden, doch zunächst soll das Polymer noch näher charakterisiert werden.
Es handelt sich dabei um ein ataktisches Produkt, d. h. dass die stereochemische Anordnung der Kette vollkommen zufällig ist, also die terminale Doppelbindung so polymerisiert wird, dass keine vorhersage über die Anordnung des Substituenten getroffen werden kann.
Der Kettenabbruch kann auf verschiedene Weisen erfolge, von denen zwei noch dargestellt werden sollen.

Kettenabbruch:





Weitere Möglichkeiten der Polymerisation werden in der Industrie umgesetzt, z. B.
thermisch bei höherer Temperatur oder unter Lichteinwirkung bei Raumtemperatur.


Natürlich ist die Polymerisation nur eine Möglichkeit der Weiterverarbeitung. Die vielen Produkte aus Erdöl können vielfältige Art und Weisen weiter behandelt werden.
Doch mit dem Kettenabbruch bei der Polymerisation ist eine mögliche Produktionskette geschlossen, denn dieses Produkt kommt in den Handel und zu uns dem Endverbraucher.



6. Fazit
Damit sind wir am Ende der Reise. Der Vortrag hat den Weg des Erdöls in unsere Haushalte aufgezeigt.
Bestimmt sind noch nicht alle interessanten Aspekte, die das Erdöl bietet, abgearbeitet. Trotzdem hoffe ich, dass es gelungen ist die Bedeutung und gleichzeitig die Gefahren dieses Chemiezweigs klar darzustellen.
Industrie und Politik sollten gemeinsam daran arbeiten den Transport noch sicherer zu machen und noch mehr finanzielle Unterstützung in die Forschung fließen lassen, um dieser bedeutenden Industrie, das negative Image des Umweltverschmutzers zu nehmen und dafür die positiven Aspekte mehr zu betonen.

Mein vorrangiges Ziel war es, mit diesem Vortrag herauszustellen, welche Rolle in unserem alltäglichen Umfeld das Erdöl spielt und ich hoffe, dass mir das einigermaßen gelungen ist.









7. Literaturverzeichnis

  • ATKINS, P.W./BERAN, J.A. (1996): Chemie einfach alles 2.Aufl.
    VCH, Weinheim

  • DEUTSCHE BP AG (1978): Das Buch vom Erdöl 4.Aufl.
    Reuter & Klöckner, Hamburg

  • FLöRKE, W./FLOHR, F.(1969): Methoden und Praxis des chemischen Unterrichts
    3. Aufl., Quelle und Meyer, Heidelberg

  • KRäTZ, O. (1999): 7000 Jahre Chemie
    Nikol, Hamburg

  • ROEMPP (1993): Chemie Lexikon 9.Aufl.
    Georg Thieme Verlag, Stuttgart und New York

  • SKOOG, D.A./LEARY, J.J. (1996): Instrumentelle Analytik
    Springer, Berlin und Heidelberg

  • SYKES,P. (1988): Reaktionsmechanismen der organischen Chemie 9.Aufl.
    VCH, Weinheim

  • VOLLHARDT, K.P.C./SCHORE, N.E. (1995): Organische Chemie 2.Aufl.
    VCH, Weinheim

  • WADDAMS, A.L. (1970): Chemische Produkte aus Erdöl
    Birkhäuser, Basel und Stuttgart

  • WEISSERMEL, K./ARPE, H.-J. (1998): Industrielle organische Chemie 5.Aufl.
    Wiley-VCH, Weinheim

  • ZEITSCHRIFTEN:
    Der Chemieunterricht:
    Jg. 1, 1970 Heft 3: Erdöl und Erdölerzeugnisse im Exp.U.
    Jg. 14, 1983 Heft 3: Motorenöle - Chemie und Recycling
    Praxis der Naturwissenschaften (Chemie)
    (Jg. 81) 30 Heft 5 S. 129-134
    (Jg. 83) 32 Heft 6 S. 181-188
    (Jg. 91) 40 Heft 3 S. 2-7/S. 24-32

  • ZUSäTZLICHES INFORMATIONSMATERIAL:
    BP: Petrochemie heute
    Esso: Energieprognose / Mineralölverarbeitung / Oeldorado
    Mobil: Erdöl/Erdgas: Suchen, Gewinnen, Verarbeiten
    Diverse Internetseiten