Cholesterin
Als Hauptvertreter der Zoosterine ist Cholesterin in allen Organen
verbreitet: Im Großhirn (etwa 10% der Trockensubstanz), in Nervenzellen, Nebennieren und
Haut. Das Blut enthält 0,15–0,25%, das Herz 2% Cholesterin (Höchstmenge um das 60.
Lebensjahr). Insgesamt enthält der menschliche Körper durchschnittlich 0,32%
Cholesterin, teils frei, teils mit Fettsäuren verestert; die Ester rechnet man den
Blutfetten zu. Täglich werden im Körper des Erwachsenen ca. 1–2g Cholesterin
synthetisiert.
Je 100g Nahrungsmittel enthält Cholesterin in mg: Butter 244, Margarine 186 (Pflanzliche
Margarine enthält kein Cholesterin. Vorsicht: Bei den käuflichen Produkten wird mit dem
Prädikat „cholesterinfrei“ geworben. Tatsache aber ist, daß man Cholesterin
nachweisen kann, wenn Milchfett in der Margarine verarbeitet ist), Rindfleisch 90,
Schweinefleisch 99, Kabeljau 58, Schellfisch 64, Lebertran 570. In geringen Mengen tritt
Cholesterin auch in pflanzlichen Fetten auf.
Cholesterin ist die biogenetische Vorstufe der Gallensäuren (Hauptabbauweg für
Cholesterin) und Steroid-Hormone.
Das zu den Lipiden gerechnete Cholesterin ist neben Phospho- und Glykolipiden wichtiger
Bestandteil von Biomembranen.
Cholesterin spielt im Organismus auch eine Rolle als Hautschutzsubstanz,
Quellungsregulator, Nervenisolator und dergleichen.
Durch falsche Ernährung, aber auch durch bestimmte Enzym- od. Rezeptordefekte können
pathologisch erhöhte Cholesterin-Spiegel im Serum entstehen (Hypercholesterinämie. Diese
erachtet man als mitverantwortlich für die Entstehung der gefährlichen Arteriosklerose,
bei der sich cholesterinreiche Ablagerungen an Arterienwänden bilden. [siehe Exkurs: Blutfett, Arteriosklerose und Cholesterin]
Cholesterin wird als Emulgator für kosmetische und pharmazeutische Präparate,
Textilwaren, Lederpflegemittel und dergleichen verwendet. Es ist Bestandteil von
Haarwuchsmitteln, Ausgangsmaterial für die Vitamin-D-Synthese u.a. Steroide.
Die Entdeckung des Cholesterin in Gallensteinen (ca. 1770) wird verschiedenen Autoren
zugeschrieben. Chevreul versuchte 1812 vergeblich, Cholesterin zu verseifen und prägte
den Namen (von griech.: chole = Galle und stereos = starr), von dem sich die
Gattungsbezeichnung Sterine herleitet.
Cholesterin wird qualitativ durch Liebermann-Burchard-Reaktion nachgewiesen.
Versuch 5: Nachweis von Cholesterol nach Liebermann-Burchard
Chemikalien:
Margarine, Chloroform (getrocknet über Molekularsieb 4A), Essigsäureanhydrid, konz. Schwefelsäure
Durchführung:
Eine große Spatelspitze Margarine wird in 20ml Chloroform im Demoreagenzglas gelöst und dazu werden 20ml Essigsäure-anhydrid gegeben. Es wird tropfenweise mit konz. Schwefelsäure versetzt.
Beobachtung:
Nach Zugabe der konz. Schwefelsäure färbt sich der Ansatz
intensiv grünblau.
Erklärung:
Vereinfacht
Als Ergebnis entstehen Polyene bzw. deren Carbeniumionen.